Ajahn Kovilo werd geboren in Ohio en is een Theravāda-bosmonnik. Zijn weg naar het monastieke leven begon binnen de Goenka-traditie, waar hij voor het eerst in aanraking kwam met meditatie, de vijf leefregels en de Pāli Canon. Toen zijn belangstelling voor Dhamma verder groeide, trad hij in 2006 het kloosterleven binnen met de intentie zijn leven volledig aan beoefening te wijden. In 2010 ontving hij de volledige wijding van Ajahn Pasanno en Ajahn Amaro in het Abhayagiri Buddhist Monastery in Californië.
In het daaropvolgende decennium trainde hij in kloosters en bij leraren uit de Ajahn Chah-traditie in Amerika en Thailand, met bijzondere aandacht voor Ajahn Jayasaro en Luang Por Piak. Naast het aanleren van praktische vaardigheden uit het bosmonnikenleven, zoals handnaaien, bezems maken en haken, besteedde hij ook veel tijd aan geheugenbeoefening. Daarnaast verdiepte hij zich in Pāli en Thais en hielp hij bij het samenstellen, redigeren en uitgeven van meerdere Dhamma-boeken, waaronder "Thus Should You Train Yourselves", "The Pra Farang Thai Primer", "Stillness Flowing" en de digitale editie van "Buddhadhamma".
In 2020 verbleef Ajahn Kovilo een jaar lang in meditatiebeoefening bij Pa Auk International Meditation Center in Angthong, Thailand. Daarna schreef hij zich in aan Dharma Realm Buddhist University in Ukiah, Californië, waar hij Pāli en Sanskriet studeerde en zijn begrip verdiepte van belangrijke teksten en beoefeningen binnen het Chinese Mahāyāna-boeddhisme, waaronder Chan-meditatie, compassiemeditatie op de naam van Guanyin en buigpraktijk. In die periode bracht hij ook tijd door in Chuang Yen Monastery, waar hij studeerde bij Bhikkhu Bodhi.
In mei 2024 verhuisde Ajahn Kovilo voltijds naar Seattle, WA om mee te blijven bouwen aan de oprichting van Clear Mountain Monastery, samen met zijn goede vriend Ajahn Nisabho. Hij is diep dankbaar voor de begeleiding en mededogen van zijn leraren en vrienden, en streeft ernaar volledig te leven in eerbied voor alles wat hem tijdens zijn leven in gewaden is geschonken.